Na Al Caponeho bylo spácháno několik atentátů, pravděpodobně měl syfilis, i přesto stále přežíval

V roce 1919 Al Capone opustil New York a přestěhoval se na pozvání Torria do Chicaga. Capone zde začínal jako vyhazovač v nevěstinci, kde se nakazil syfilidou. Včasné použití salvarsanu pravděpodobně mohlo vyléčit infekci, ale zjevně nikdy nevyhledal léčbu. Místo toho vedl své zločinecké praktiky až do své smrti.

V době prohibice

Když v roce 1920 vstoupila v platnost prohibice. Se začátkem prohibice ve Spojených státech nový šéf Outfit Torrio a jeho šéf Al Capone viděli příležitost pro Outfit v Chicagu, jak vydělat peníze a dále rozšířit své zločinecké impérium vydíráním malých podniků. Vzhledem k tomu, že Capone převzal roli skutečného obchodníka a partnera vlastníka, Outfit měl legitimní způsob, jak získat své peníze, což zabránilo inkriminaci a zbytečné pozornosti ze strany vymáhání práva.

Gangy ve městě

Torrio vedl v podstatě italskou organizovanou zločineckou skupinu, která byla největší ve městě, a Capone byl jeho pravou rukou. Byl opatrný, aby nebyl zatažen do válek gangů, a snažil se vyjednat dohody o území mezi soupeřícími zločineckými skupinami. Menší North Side Gang vedený Deanem O'Banionem (také známým jako Dion O'Banion) byl smíšeného etnika. Na konci roku 1924 měl gang Torrio-Capone mezi 300-400 členy, zatímco gang North Side mohl počítat s přibližně 200 členy.

Rezignace Torria a Caponeho převzetí moci

V lednu 1925 byl Capone přepaden tak, že byl otřesen, ale nezraněn. O dvanáct dní později, 24. ledna, se Torrio vracel se svou ženou Annou z nákupu, když byl několikrát postřelen. Poté, co se zotavil, fakticky rezignoval a předal kontrolu Caponemu, který se stal novým šéfem organizace, která převzala nelegální pivovary a dopravní síť, která sahala až do Kanady, s politickou a donucovací ochranou. Torrio, jenž velmi ovlivnil moderní organizovaný zločin, odešel do New Yorku a působil jako poradce newyorské mafie při vytváření „komise“. Na druhé straně byl Capone schopen použít více násilí ke zvýšení příjmů. Podnik, který od něj odmítal nakupovat alkohol, byl často vyhozen do povětří. Během 20. let bylo při takových bombových útocích zabito až 100 lidí. Léta 1925–1926 byly nejnásilnější roky chicagských „Pivních válek“, ve kterých bylo zavražděno 133 gangsterů. Rivalové viděli Caponeho jako zodpovědného za rozšíření nevěstinců ve městě.

Masakr na svatého Valentýna

Obecně se předpokládalo, že Capone byl zodpovědný za objednání masakru na svatého Valentýna v roce 1929 ve snaze odstranit Bugse Morana, šéfa North Side Gang. Toho osudného a chladného únorového rána vstoupili 4 Caponeho nohsledi (dva převlečení za chicagské policisty) do garáže S.M.C Cartage Company na adrese 2122 N. Clark St. Chicago, IL, aby našli 7 mužů, mezi nimiž bylo 5 Moranových vojáků, automechanik a přítel gangsterů, kteří čekali na zásilku alkoholu. Všech 7 mužů bylo postaveno proti zdi při předstírané policejní razii a zastřeleno. Moran unikl svému osudu jen o vlásek tím, že náhodně dorazil pozdě na schůzku. Moran byl posledním, kdo přežil ozbrojence z North Side; jeho nástupnictví přišlo proto, že jeho podobně agresivní předchůdci Vincent Drucci a Hymie Weiss byli zabiti při násilí, které následovalo po vraždě původního vůdce Deana O'Baniona.

Caponeho smrt

Capone byl 17. října 1931 odsouzen ve třech bodech za daňový únik z příjmu a o týden později byl odsouzen k 11 letům ve federálním vězení, pokutě 50 000 dolarů plus 7 692 dolarů za soudní výlohy a byl pohnán k odpovědnosti za 215 000 dolarů plus úroky z jeho zpětných daní. Capone později zemřel na srdeční selhání v důsledku apoplexie 25. ledna 1947.